Kemoselektivitas dan Gugus Pelindung

Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu (stereoselektif).
Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung (protecting group). Pada akhir reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu. Ada tiga persyaratan yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung sebagai
berikut.

1. Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
3. Resisten terhadap semua jenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi

Beberapa gugus pelindung untuk gugus fungsional senyawa organik dan cara mengeluarkannya, ketahanan dan reaksinya adalah seperti tabel berikut.

Gugus	GP	Penambahan	Penghilangan	Ketahanan GP	GP bereaksi dengan
Aldehida	Aseetal	R-OH, H+	H2O/H+	Nukleofil, basa, reduktor	Elektrofil, oksidator
Keton	Ketal	R-OH, H+	H2O/H+	Nukleofil, basa, reduktor	Elektrofil, oksidator
Asam	Ester	Alkohol	H2O/H+, OH-	Basa lemah, elektrofil	Basa kuat, nukleofil, reduktor
Alkohol/Fenol	Eter	Basa	Hidrogenasi	Nukleofil	Elektrofil

Daftar Pustaka
Sitorus, Marham. 2013. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha Ilmu.